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兼続は、桶狭間（おけはざま）の戦いがあった永禄3年（1560）、坂戸城主・長尾政景（まさかげ）の家臣・樋口兼豊（かねとよ）の長男として現在の南魚沼市に生まれました。幼名は与六（よろく）。早くから聡明さを見込まれ、政景の子・景勝（かげかつ）（後に上杉謙信の養子になる）の近習に取り立てられます。
　天正9年（1581）、与板城主・直江信綱が殺害されると、名家の断絶を惜しんだ景勝は、信綱の妻・お船（せん）と兼続を結婚させます。この時、兼続22歳、お船25歳。3歳年上のお船は上杉家執政として奔走する夫を陰で支え、兼続は生涯側室を持たなかったといわれています。
　兼続は、直属の家臣団・与板衆を中心に治水事業や産業振興を推し進め、城下町与板の基礎を築き上げます。与板地域の伝統工芸品・打ち刃物」の起源は、兼続の時代頃だと伝えられています。
　兼続は、主君上杉景勝（かげかつ）とは大酒を酌み交わすほどの親密な仲でした。「兼続は上杉家の舵（かじ）取りを任せられる大きな器の持ち主」と、景勝から絶大な信頼を得ていたことが上杉家文書に出てきます。
　天正16年（1588）、兼続は豊臣秀吉から「豊臣」姓を授かりました。秀吉は兼続を「天下の治世を任じ得る人物」と絶賛したといわれています。
　また兼続は、南化玄興（なんかげんこう）、西笑承兌（せいしょうじょうたい）といった学僧とも親交を結び、多くの漢詩や句を残すなど、当代きっての文化人でもありました。
　慶長3年（1598）、景勝が会津120万石に移封されると、兼続は景勝の下臣では異例の米沢6万石を任されています。
　徳川家康から景勝にかけられた謀反の嫌疑にも、理をもって堂々と反論。これが世に言う「直江状」です。
　関ケ原の合戦後、上杉家が米沢に減封されてからも、君主・領民のために力を注ぎます。
　元和5年（1619）、兼続が江戸で60年の生涯を閉じると、米沢藩の領民をはじめ多くの人々がその死を惜しんだと、上杉家の記録は伝えています。